Результаты игр
1/8 финала
24 мая:
«ВИЛСИ» Калуга - СК «Олимпик» Калуга 0:1
1/4 финала
12 июня:
СК «Олимпик» - «Квант» Обнинск 1:0
Полуфиналы
12 июля - первые матчи
«МиК» - «Малоярославец» 2:1
СК «Олимпик» - «Факел» 2:0
9 августа - вторые матчи
«Малоярославец» - «МиК» 0:3
«Факел» - СК «Олимпик» 1:0
ФИНАЛ
9 сентября
ФК «МиК» - СК «Олимпик» 3:1
Футболисты СК «Олимпик» в Кубке Калужской области - 2006
| Футболист | Игр | Минут | Голы | ЖК | КК |
| Андреев Илья | 5 | 165 | - | - | - |
| Арабчиков Александр | 4 | 330 | - | 1 | - |
| Дементьев Владимир | 4 | 332 | 2 оба - с пенальти) | - | - |
| Егоров Александр | 4 | 257 | - | 1 | - |
| Кузин Сергей | 5 | 450 | - | 2 | - |
| Маньков Сергей | 4 | 298 | - | - | - |
| Мачула Сергей | 5 | 450 | -5 | 1 | - |
| Новиков Руслан | 5 | 446 | - | - | - |
| Савичев Александр | 5 | 434 | - | - | - |
| Седов Максим | 3 | 120 | - | - | - |
| Седов Руслан | 5 | 420 | - | 1 | - |
| Сорокин Виктор | 4 | 302 | - | - | - |
| Терехов Владимир | 3 | 270 | - | - | - |
| Титов Сергей | 1 | 90 | - | - | - |
| Толкачев Владислав | 1 | 14 | - | 1 | - |
| Третьяков Алексей | 2 | 24 | - | - | - |
| Храмов Владимир | 3 | 239 | 1 | 1 | - |
| Хлопиков Кирилл | 1 | 7 | - | - | - |
| Элькинд Игорь | 4 | 47 | 1 | - | - |
| Яковлев Дмитрий | 5 | 256 | 1 | 2 | 1 |