Результаты игр
1/8 финала
30 мая
«Молния» - СК «Олимпик» 3:4 (доп. вр.)
1/4 финала
22 июня
СК «Олимпик» - «Локомотив-Д» 2:0
1/2 финала
17 июля
«МиК» - «ВИЛСИ» 1:2
«Торпедо» - СК «Олимпик» 0:4
19 июля
«ВИЛСИ» - «МиК» 1:0
СК «Олимпик» - «Торпедо» 6:1
ФИНАЛ
14 октября
СК «Олимпик» - «ВИЛСИ» - матч не состоялся
Футболисты СК «Олимпик» в Кубке Калуги - 2006
| Футболист | Игр | Минут | Голы | ЖК | КК |
| Андреев Илья | 4 | 218 | 2 | - | - |
| Арабчиков Александр | 4 | 361 | 1 | - | - |
| Дементьев Владимир | 3 | 300 | 2 (оба - с пенальти) | - | - |
| Егоров Александр | 4 | 268 | 1 | 2 | - |
| Жданов Дмитрий | 1 | 13 | - | - | - |
| Ипатов Игорь | 3 | 180 | -4 | - | - |
| Кузин Сергей | 3 | 161 | - | - | - |
| Маньков Сергей | 3 | 290 | - | - | - |
| Мачула Сергей | 1 | 90 | - | - | - |
| Новиков Руслан | 4 | 251 | 1 (с пенальти) | - | - |
| Савичев Александр | 4 | 257 | - | 1 | - |
| Седов Максим | 4 | 215 | - | - | - |
| Седов Руслан | 4 | 301 | 1 | - | - |
| Сорокин Виктор | 4 | 306 | 1 | - | - |
| Терехов Владимир | 2 | 210 | - | - | - |
| Титов Сергей | 1 | 10 | - | - | - |
| Толкачев Владислав | 2 | 81 | 2 | - | - |
| Третьяков Алексей | 1 | 27 | 1 | - | - |
| Храмов Владимир | 1 | 90 | - | - | - |
| Хлопиков Кирилл | 2 | 53 | - | - | - |
| Элькинд Игорь | 4 | 266 | - | - | - |
| Яковлев Дмитрий | 4 | 313 | 4 | 1 | - |